yo hice lo siguiente.creo que es la manera mas facil utilizando la funcion lower para que todas las palabras esten siempre en minuscula
Código (python) [Seleccionar]
a = raw_input ('dame la primera palabra: ')
b = raw_input ('dame la segunda palabra: ')
c = raw_input ('dame la tercera palabra: ')
d = raw_input ('dame la cuarta palabra: ')
e = raw_input ('dame la quinta palabra: ')
a = a.lower()
b = b.lower()
c = c.lower()
d = d.lower()
e = e.lower()
if a == ' ' or b == ' ' or c == ' ' or d == ' ' or e == ' ' :
print ' uno de los caracteres no es una palabra '
elif a < b and a < c and a < d and a < e :
print ' La menor es ' , a
elif b < a and b < c and b < d and b < e :
print ' La menor es ' , b
elif c < a and c < b and c < d and c < e :
print ' La menor es ' , c
elif d < a and d < c and d < c and d < e :
print ' La menor es ' , d
elif e < a and e < b and e < c and e < d :
print ' La menor es ' , e