Dudas sobre proxys.

[Dumpsy]

Después de navegar a la deriva y no encontrar solución a mis dudas, he decidido registrarme en este foro donde ojala alguien se tome el tiempo de ayudarme.
xd

Primero me gustaría pedir perdón si estoy saltando por alto alguna norma del foro, lo siento.

Dicho esto, como el titulo dice, me gustaría hacer unas preguntas respecto al funcionamiento de los proxys.
La primera y mas sencilla es la siguiente:
¿Al entrar en una web que usa https, la informacion que pasa por el proxy está cifrada?
¿Podrías usar contraseñas con "relativa seguridad"?

La segunda hace referencia a las "web proxy":
¿El funcionamiento de estas webs es el mismo que el de un proxy regular o son de alguna forma menos seguras?
¿Al usar su web pueden beneficiarse de ello de alguna forma para anular la protección que te pueda dar el protocolo https?

Y tenía alguna pregunta mas pero ahora mismo no recuerdo así que creo que lo dejare aquí de momento.

Os agradezco cualquier tipo de ayuda que podáis darme y de nuevo perdón si estoy cometiendo algún error.

Un saludo y gracias.

[el-brujo]

¿Al entrar en una web que usa https, la informacion que pasa por el proxy está cifrada?

Si, si estás navegando por https, el proxy maneja la información y la ve pasar, pero viaja cifrada. Si podrías entrar en bancos, en tu cuenta de correo, dropbox, facebook, siempre que navegues por https. La única manera que te roben la información es con un mitm y aceptando el certificado de seguridad falso.

Un web proxy es lo mismo, sólo que para navegar.

Crear Tunel SSH usando Putty
http://blog.elhacker.net/2013/03/crear-tunel-ssh-windows-linux-usando-putty.html

¿Qué diferencias o ventajas hay entre un tunel SSH  y una VPN?

   No necesitas instalar una VPN (OpenVPN) en ambos lados.
   No necesitas privilegios de administrador en el servidor.
   El servidor no necesariamente tiene que funcionar  con Linux.
   Ni siquiera Hamachi es lo suficientemente más simple en comparación.
   Nunca vas a perder paquetes, la sesión SSH puede que pierda paquetes, inconveniente que TCP se encargará de solventar por vos con lo que tu conexión se vuelve mucho más estable.

[Dumpsy]

Gracias por tu respuesta.
Sin embargo sigo quedandome con una duda.
No se si me expliqué bien a la hora de referirme al web proxy.
Igual es otra cosa, yo me referia a webs tipo loqueseaproxy.com, donde entras, y cualquier cosa que busques a traves de ellas es como si lo hicieras a traves de proxy.

A lo que me refería es si estas webs ofrecen el mismo nivel de seguridad que usar un proxy directamente desde el navegador, o si en este caso, los propietarios de la web si podrian ver tus contraseñas y datos.

No se si me explique bien al principio.
Un saludo y muchas gracias de nuevo.