Lo más práctico para poder elegir entre sistemas en el arranque es el programita EasyBCD. Lo instalas en windows y lo configuras de manera gráfica muy fácilmente. El te detecta los sistemas operativos instalados (incluyendo linux e incluso arrancar desde una imagen) indicandole los volumenes donde los instalaste.
Luego está el tema del sistema de archivos, si tu windows (?) arranca en modo AHCI (eso lo configuras en la BIOS), no creo que el freeDOS lo haga. ¿ Lo has pensado ?
Un saludo.