Citarse supone que el winsock deberia seguir a la escucha i aceptar conexiones entrantes no? como es possible que el servidor siga ejecutandose pero no reciba ordenes del cliente :S
Porque el servidor llama al procedimiento Escuchar solo en el load del form1.
Entonces cuando se cierra la conexion, tendrias que ponerle que lo llame de vuelta. Eso seria en el evento Error y Close del winsock.