estás comparando el texto de las cajas, para comparar el valor debes usar Val(Text1.Text)
por otro lado por qué VB6? es decir, ya vb6 se daba como obsoleto cuando entró windows vista... debía morir con XP, deberías aprender VB.NET que es su versión "moderna" que hacer uso de la .NET framework
por otro lado por qué VB6? es decir, ya vb6 se daba como obsoleto cuando entró windows vista... debía morir con XP, deberías aprender VB.NET que es su versión "moderna" que hacer uso de la .NET framework