Otra opcion seria usar el evento DocumentComplete. Algo asi como:
Espero q te sirva, saludos.-
Código [Seleccionar]
Private Sub Web1_DocumentComplete(ByVal pDisp As Object, URL As Variant)
Static Cuenta As Integer
If Cuenta <= 100 Then
Cuenta = Cuenta + 1
Web1.Document.Forms(0).NOMBREDELBOTON.Value = Cuenta
Web1.Document.getelementbyid("Boton").Click
End If
End Sub
Espero q te sirva, saludos.-