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eso es igual de simple, con ntfilemon, puedes ver que ficheros usa el programa, y qué hace con ellos. Por eso te dije lo del registro o lo del fichero, porque son más cómodos. A unas malas, puedes hacer que cheke un fichero de un ftp, aunque también se podría crackear....

crea una clave en el registro, o crea un fichero, para llevar el recuento

donde kieres que se ejecute  http://msdn.microsoft.com/library/ ahí hay info sobre todas las apis

no he probado con la funcion Shell, pero con la api ShellExecute, hasta que no finalice el programa que has ejecutado, no finalizará el tuyo. Por eso te decía lo de CreateProcess, que tu programa sí finaliza

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send.RemoteHost = "127.0.0.1"
send.RemotePort = 9000
send.Connect
Label2.Caption = send.State

En ese momento el estado es 7, pero porque no le das tiempo. Si le pones que te ponga en el label el estado un tiempo despues, el estado debe de ser 6. Por cierto, en el evento click del command2 y command3, yo pondría antes de nada

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send.close

ya que si le das dos veces te va a dar error porque el socket se está usando, y antes debes de cerrarlo. 

en el form load, puedes usar la api CreateProcess y ejecutar cualquier fichero del sistema y finalizar el programa despues de ejecutarlo

Hace tiempo hice un pequeño tuto para crear un gusano en VB, no está bien programado del todo (eso ya es cosa de cada uno), pero tiene detalles que te pueden servir.

http://lympex.securityhead.com/resources/textos/programacion/lord_worm.htm

o la api keybd_event

para asociar una variable a un objeto, en tu caso un listbox, no es como lo estás haciendo. ¿cómo quieres usar esa variable? si tienes una funcion a la que le pasas un objeto como parametro (pej. un listbox es así)

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private function Cualquiera (Objeto as ListBox)
msgbox Objeto.List(0)
end function

y para usarla, es necesario tener un listbox en el proyecto, pongamos que se llama "Destino":

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Cualquiera(Destino)

ListItem se usa por ejemplo con los listview:

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dim Item as ListItem
Item = ListView1.ListItems.Add ( ... )

y la variable Item tendrá más parametros e informacion sobre dicho item.