La transformación de 2008 a 2010 la hace el mismo Visual Studio al intentar abrir un proyecto 2008 con IDE 2010, con respecto a la pregunta que haces de título, el lenguaje correcto realmente es con el que te sientas mas cómodo y obviamente que cubra las necesidades de lo que quieres hacer. El 2008 no se lleva mucha diferencia con el 2010, lo que debes tener en cuenta es que si a veces las personas no tienen Framework 2.0 pedirles que tengan el 4.0 es como mucho puedes usar el IDE 2010 que es más agradable y con menos errores con el Framework 3.5, no lo se, eso seria lo que yo haría, incluso lo que estoy haciendo ahora mismo. Bueno es mi opinión personal a menos que necesites alguna función del 4.0.