buen día B€T€B€, vamos por partes (...diría Jack) suponiendo según tu hipótesis de tener un SO windows de escritorio infectado, al conectar un usb e infectarse el mismo, no afectaría al inicio del SO windows live, o herramientas en entorno windows ya que la imagen del pen se carga en la ram por medio de la imagen, y no desde la parte "grabable" del él... menos aún en una distro linux, ya que hasta lo formatea en particiones separadas: arranque, SO (imagen), y una parte que generalmente lo deja libre y luego puedes formatearla a fat, ntfs o como prefiero, ext... si hablamos de otro tipo de ataque vía web, por ejemplo phishing, o uno de la forma mitm, estás expuesto sea desde el escritorio, live, o desde una máquina virtual (ya que lo que cuenta son los paquetes transferidos por ejemplo pass, correos, etc) en fin todo lo sensible a captura "on the fly"; pero son ataques por vulnerabilidades diferentes y soluciones diferentes... más por lo que tengo entendido quédate tranquilo con respecto a un troyano clásico como el de tu inquietud. Saludos.