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De nadas 

CLD pone el flag a 0, tambien existen STD que si pone el flag a 1 y entonces se decrementan las direcciones. Un uso muy util es por ejemplo cuando queres copiar memoria, va aumentando o decrementando ambas direcciones (fuente y destino) y usando un repXXX podes lograr la copia completa.

Un ejemplo tonto en MASM, depuralo y vas a ver como funciona (las copias tendran el valor de los originales):

Código (asm) [Seleccionar] Expandir

.386
.model flat, stdcall

.data
w dd 14
x dd 15
y dd 16
z dd 17

w1 dd 0
x1 dd 0
y1 dd 0
z1 dd 0

.code
main:

mov esi, offset w
mov edi, offset w1
mov ecx, 4
rep movsd

ret
end main

Lo mismo pero decrementando:

Código (asm) [Seleccionar] Expandir

std
mov esi, offset z
mov edi, offset z1
mov ecx, 4
rep movsd
cld ;siempre hay que restaurar este flag, por defecto es 0

De nadas  Practicando se llega a Roma 

RadASM no es mas que un IDE y ese tutorial es para MASM32, volve a leer con mayor detenimiento, sino aca tenes el original:

http://win32assembly.online.fr/winsock.html

El RadASM trae un Readme.txt, dale una ojeada.

De nadas 

Y cuando debo usar push (a parte de cuando invoque una función...) y cuando pop?

Cuando quieras empujar y sacar algo de la pila  Cuando uses una convencion de llamada que pase los parametros en la pila como C y stdcall por ejemplo.

Sirven para eso mismo ... en este codigo sirven para guardar el valor que tengan en la pila (push), ejecutar las funciones que cambian el valor de esos registros y posteriormente restaurarlos (pop). DEPURA tu codigo y despues el codigo que funciona y vas a verlo mucho mas claramente.

PD. El orden que mencionaste no es correcto, primero se empuja ecx, despues eax y por eso mismo primero se saca eax y despues ecx.

Cualquier funcion que llames puede afectar a los registros que no se preservan, muy especialmente eax que ademas es el valor de retorno de una funcion:

Código (asm) [Seleccionar] Expandir

bucle:
push ecx
inc eax
push eax
invoke wsprintfA, nSum,'%d',eax
add esp,12
invoke MessageBoxA, 0,nSum,nSum,0
pop eax
pop ecx
loop bucle

[numero X de veces]

El primer código cuando eax sea igual a 5 se para?

No, la mejor manera de que lo comprendas es depurandolo pero como dije al principio y dice tambien en el enlace que deje sobre loop:
... ejecuta el codigo del bucle (inc eax) un numero X de veces (de acuerdo al valor de ECX).

La C de ECX viene de COUNT, por eso la instruccion loop del microprocesador usa ese registro, el inc eax es unicamente el codigo del bucle en si mismo, es lo que hace, ahi podias poner cualquier cosa.