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Solo en VB? o C# también?

Bueno, nunca he hecho algo así, pero se me ocurre una idea ( no se si sea la mejor vía)

1.- Crea una librería de clases, en donde defines un SDK en el cual va a haber las siguientes clases:

       - Un Atributo para identificar las clases del api.
       - Un Clase base para identificar cada clase con la que vas a cargar la libreria y tener los métodos básicos de funcionamiento.

2.- Cuando crees un Addon, lo que haces es Heredar de la clase base y sobreescribir sus metodos base, luego decoras con los atributos, que si para darle un nombre y eso, que se yo xD

3.- Tu aplicacion necesita tener una ruta de Addons, para así escanear las dll (con la extensión que quieras) así agarras y cargas el assembly en memoria y lo ejecutas

Creo que de esa manera puedes hacer algo parecido para los scripts..

Saludos!
4.

No he tenido nunca ese problema, te pasa con VS 2010?

Cómo dice Manu, qué versión del Framework estás utilizando?

Las cadenas de conexión puedes encontrarlas en http://www.connectionstrings.com/

El servicio esta corriendo con qué usuario?

SendKeys?

Yo creo que no funciona el SendKeys por cuestiones de seguridad. Así que posiblemente sea alguna API especial..

Qué nos la pusiste difícil.. xD

Aún estoy tratando de resolverlo.. Pero si tiene que haber forma ya que hay varios softwares de reconocimiento facial que escriben tu password en el logon.. entonces si ellos lo hacen, por qué nosotros no? xD

Si, pero  no importa ese texto es implemente para indicar que parte es la que quieres cifrar..

Saludos!