Enviar emails desde correo falso

[RistoMejode]

Hola!

Estoy haciendo unas pruebas en las que, desde Outlook Express, envio correos electrónicos "desde" cualquier dirección que me invente, de tal modo que puedo hacer creer que a X persona le envían un mensaje desde, por ejemplo, pepitoperez@psoe.es, por ejemplo.

Bien, la cuestión está en que, una vez que el contenido del email, contiene una URL, Hotmail me entrega ese email en Correo no deseado.

Incluso pasa cuando envio el email desde una dirección 100% real.

¿Hay alguna manera de evitar que el mensaje se quede en la carpeta SPAM de Hotmail?

¿qué criterios creéis que sigue Hotmail para calificar de Spam o Phishing un mensaje?

Gracias

[Last_]

Los criterios suelen ser el contenido del correo, el asunto, la frecuencia con la que han contactado el remitente y el destinatario...